旧池田市街地は、五月山南麓と猪名川に挟まれ、早くより猪名川の溪口集落として発達していました。同地は、坂上氏支配の呉庭荘時代が長く続きましたが、後の建武年間（1334〜7年）頃に池田教依が現池田城跡公園の地に館を築き、池田氏は次第に在地豪族として成長していきました。
　池田の町屋の成立は伝承によれば、鎌倉時代まで遡り、当時の町屋について「綾羽宮拾要記」には、「池田ノ町屋ハくれは田より宇保尊鉢につつく也、中新町ハ紺屋町也と有」と記されています。更に南北朝以降、池田氏は勢力を伸しますが、豊島郡一帯の支配勢力となるのは、応仁・文明の乱以降です。池田氏は守護細川氏の被官でしたが、「摂津国人池田」と俗称されていたように、北摂地域一帯に分立していた国衆勢力の1つでした。
　池田氏の館（城）のあった所は、池田氏の屋形体制の政治・経済・社会・文化の中心地で、国衆池田氏の勢力拡大と同時に画期的に発展するようになりました。ここに室町中期以降、戦国にかけて町屋が形成されていったと考えられています。
　また、池田の酒造は元禄期に最盛期を迎えますが、既に戦国末期にはかなり行われていて、町屋の中に大きな酒蔵も見られたのではないかと想定されています。ちなみに旧市街地にあり、この頃創建されたと見られる寺院は、本養寺1409年（応永16）、弘誓寺1509年（永正6）、西広寺1559年（永禄2：天文または天正年間の説もあり）、高法寺1556年（弘治2）等があげられます。また、池田の町で定期市も室町時代から行われていたようです。
　戦国末期、池田は幾度も兵火に遇い、1508年（永正5）の細川高国と細川澄元の争いに巻き込まれ、池田城は細川高国により攻略されて落城したのを始め、その後も再興と落城が相次ぎ、1568年（永禄11）には畿内平定を次々に進めていた織田信長により攻撃されました。
　その時の様子がわかる記録には「池田城へ押寄セ町屋ヲ打破セント」（甫庵信長記）、「互に討死数多これ在り、終ニ火をかけ、町を放火候なり」（信長公記）とあります。記録を見ると城下に町屋があった事がわかり、また兵火にもかかっています。

　その後、元池田氏の家臣であった荒木村重が台頭してきて摂津一国の大名となりますが、1578年（天正6）、村重は信長から離反したため、信長軍に攻められる事になります。ついに翌年村重らの籠る有岡城は落城しました。この間、伊丹城の支城であった池田城も落ち、その後信長軍の陣地となりました。
　このように戦国末期のたび重なる兵火により、池田の町屋も焼かれ大きな打撃を受けます。この間、池田城再建や町屋の再建も幾度かあったと想像されます。城下町だった頃の名残りを1697年（元禄10）の村絵図にも見る事ができ、町中には大きな通りが幾つも描かれています。その交差点の多くは独特のT字型になっています。これは戦国時代の城下町としての遺構と考えられています。
　しかし、村重治世下では伊丹が中心となっていて池田の政治的、軍事的な地位は低下、村重滅亡後は戦乱の世もようやく終り、再び新しい池田の町屋が造られていきました。新しい町は中世の城下町としての政治的・軍事的性格ではなく、北摂地域の経済の中心となり、市場集落として更に大きく成長していきました。
　新しい町屋の成立では町の中心部に従来からあった本町屋の他に、新しく能勢・亀山街道沿いの猪名川べり中心に新町屋が誕生しました。本町屋は、元禄の絵図では東本町・西本町・米屋町・中之町に展開されていました。そこには多くの商家が立ち並び、東本町には竹木市、西本町には炭屋、東本町の接触地域の井戸の辻付近に魚市というように、朱印免許によって保証された問屋などが市場の独占をはかっていました。
　また、能勢街道沿いの伊居太神社の神人の住居町屋であった小坂前町から、その南の部分が1592年（文禄元）に中之町として分立しています。
　「摂陽郡談」（元禄14年刊）によると池田村は月に12度開く十二斎市には、近郊から多くの百姓・商人等が集まり、市では米穀・果菰・衣服・置物・漆材・柴・炭・鳥獣類を売買したとあります。また、満願寺屋酒で名高い酒造は元禄期が中心で、酒造株63株・酒造石高1万1,232石を分け持った酒造町衆が集住したのも両本町・米屋町です。
　1697年（元禄10）の絵図に見られる小坂前町・中之町・米屋町の町名は現在の綾羽1・2町目に、東本町・西本町は栄町として改まりました。今も古い商家が残る池田旧市街の町並は、元禄期までにほぼその原形が形成されたと考えられています。